Когда-то Андрей принял судьбоносное решение, которое навсегда изменило его жизнь – он осмелился пойти наперекор семейной традиции, оставив карьеру учителя и отправившись в Москву в погоне за успехом в бизнесе. Однако предпринимательская деятельность не принесла ожидаемых результатов, его дело прогорело, оставив после себя лишь долги и разочарование. В поисках выхода из сложившейся финансовой ямы Андрей понимает, что единственным способом поправить положение становится продажа фамильного дома – места, хранящего память поколений и, по местным преданиям, связанного с именем Пушкина. Но эта, казалось бы, простая сделка оборачивается настоящим испытанием, ведь для её завершения требуется согласие отца, который отбывает срок в колонии и с горечью винит в своём положении именно сына. Разрушенные отношения, груз вины и необходимость найти общий язык с человеком, разочаровавшимся в нём, становятся для Андрея сложной психологической преградой, преодолеть которую оказывается не так просто.
Осознавая, что прямой путь к примирению закрыт, Андрей идёт на хитрость – он устраивается учителем в вечернюю школу при колонии, где содержится его отец. Этот шаг становится для него не просто способом получить заветное разрешение на продажу дома, но и возможностью хотя бы отчасти загладить свою вину. Однако Андрей понимает, что одного этого недостаточно – чтобы доказать искренность своих намерений вернуться к преподавательской деятельности, он параллельно начинает работать в обычной школе учителем литературы. Так его жизнь разделяется на два параллельных мира: днём он пытается привить любовь к прекрасному подросткам, сталкиваясь с их юношеским максимализмом и скепсисом, а вечерами преподаёт заключённым, среди которых находится и его отец, встречая на своём пути совершенно иные, подчас более суровые вызовы. Постепенно Андрей осознаёт, что граница между этими двумя мирами оказывается более размытой, чем казалось изначально – и в обычной школе, и в колонии ему приходится сталкиваться с человеческими драмами, непониманием и необходимостью доносить сложные истины до тех, кто не всегда готов их принять. Вопрос о том, в какой из школ работать безопаснее, становится для него всё менее очевидным, ведь каждая из них таит свои уникальные испытания, заставляя героя по-новому взглянуть на свою жизнь, ценности и ту самую семейную традицию, от которой он когда-то так стремился уйти.